Webb 1848. január 19-én született Dawley-ban egy tizenkét gyermekes családban. A helyi Severn folyóban tanult meg úszni, majd 1860-ban, 12 évesen tengerésznek állt. A feljegyzések szerint egy alkalommal megpróbált megmenteni egy vízbe esett embert, és ugyan nem járt szerencsével, bátorságát 100 fonttal és az első ízben kiosztott Stanhope-éremmel honorálták. (Az érem a Royal Humane Society által odaítélt nemzetközi díj, amely az év legbátrabb és leghősiesebb mentéséért jár.)
1863-ban megmentette a 12 éves testvérét, Thomast, aki majdnem belefulladt a Severn folyóba.
Rájött, hogy az úszásból akár meg is élhet, és ugyan előrelépett a tengerészetnél és az Emerald gőzhajó kapitánya lett, 1874-ben otthagyta munkáját. Hogy miért? Olvasott egy beszámolót JB Johnson sikertelen kísérletéről, aki nem tudta átúszni a La Manche csatornát.
Inspirációt kapott, úgy érezte, neki sikerülhet. Elkezdett edzeni, és menedzsert is kapott egy másik kiváló úszó, Fred Beckwith személyében, aki felkarolta őt. Beckwith volt az, aki rábírta, hogy a Temzén ússzon 20 mérföldet, ő pedig gőzhajót bérelt, hogy az érdeklődők pénzért onnan nézhessék a csúcskísérletet.
Nos, Webb a saját részét teljesítette: a Blackwall-mólótól a Gravesend Town-mólóig tartó távot 4 óra 20 perc alatt leúszta, csak éppen a kutya sem volt kíváncsi rá… Bevétele így nem lett, és még Beckwith is tönkre ment, ennek eredményeként Webb másik menedzsert vett fel inkább.
Aki először legyőzte a La Manche csatornát
Bár a korabeli beszámolók alapján egy amerikai kalandor, Paul Boyton kapitány három hónappal korábban ugyancsak átúszta a csatornát, de ő ezt egy speciális felfújható ruhában – plusz kajaklapát és minivitorla segítségével – tette meg, így azt nem tartották rekordnak.
Webb 1875. augusztus 12-én vágott neki először, ám az erős szél és a rossz tengeri viszonyok miatt fel kellett hagynia az úszással. Augusztus 24-én újból megpróbálta, Doverben a tengerbe ereszkedett és három kísérőcsónakkal a háta mögött, mellúszással nekivágott a távnak.
A korabeli beszámolók szerint a kísérői sörrel, marhahúslevessel, brandyvel és kávéval segítették, ő pedig végül 39 mérföldet úszott (noha a két pont között mindössze 22 mérföld a távolság.
A tett nagyságára jellemző, hogy csak 36 évvel később, 1911 szeptemberében ismétlődött meg, amikor Thomas William Burgess számos sikertelen kísérlet után ugyancsak átúszott a csatornán.
Amikor a kimerült sportolót lefektették egy calais-i szállodában, a tulajdonos trombitafanfárt szervezett a hősnek. Webb azonban dühös volt, amiért felébresztették álmából, és elküldte a fenébe a zenészeket.
Angliában hősként fogadták, érkezésének híre több városban is tömegeket mozgatott meg. A szülővárosában, Dawley-ban állítólag az a legenda is elterjedt, hogy egy malac is felállt a városfalra, hogy megnézze a hőst – erről később egy hamis montázs is készült, amit képeslapon árultak.
Nem lehetett lebeszélni az öngyilkos vállalkozásról
Webb később valóban a hírnevéből élt, versenyeken és kiállításokon vett részt, de olyan elképesztő dolgot is megtett a figyelem fenntartása érdekében, hogy egy acéltartályban 60 órán át lebegjen a vízben.
1880. április 27-én feleségül vette Madeleine Kate Chaddockot, két gyermekük született, Matthew és Helen.
Folyamatosan kereste az új kihívásokat, végül ez okozta a vesztét. Eljátszott a gondolattal, hogy képes lehet arra is, hogy átússzon a Niagara-vízesés alatt, ezzel a mutatvánnyal pedig sok pénzt kereshet. Noha ezt sokan az öngyilkossággal egyenlőnek tartották, nem lehetett lebeszélni róla.
1883-ban Amerikába vitte feleségét és gyermekeit, július 24-én pedig egy kis csónakról a folyóba ugorva elindult legújabb vakmerő kalandjára.
A holttestét néhány nappal később találták meg, végül a New York állambeli Oakwood temetőben helyezték végső nyugalomra.
