A település az 1880-as években még csak apró falu volt, de a század végére tartományi székhellyé vált, így gyors fejlődésbe kezdett. 1890-ben az ország olasz gyarmattá vált, 1900-ban pedig Aszmara lett az olasz kolónia központja.
Ezek a változások hamarosan a város képének teljes megváltozását hozták: megjelentek a nagy, afrikai stílusú épületek, de az Art Deco, a kubizmus, az olasz racionalizmus, a neobarokk, a neoromán, valamint a neoklasszicizmus is képviseltette magát egy-egy épületen.
Az átalakulás legfőbb oka Benito Mussolini volt, aki Aszmarát legnagyobb álma, az Új Római Birodalom központjává akarta tenni. 1936-ban egyesítette Eritreát, Etiópiát és Olasz-Szomáliát, elindítva az országokat az iparosodás és a modern infrastruktúra kiépítésének útján.
Öt évvel később, 1941-ben azonban minden álma derékba tört. Eritrea brit fennhatóság alá került, a háború után pedig Etiópa szövetségi országává vált. Saját közigazgatási rendszert és törvényhozást kaptak, sőt, képviselői az etiópokkal közös parlamentet alkottak, de az ország függetlenségre vágyott. 1961-ben megkezdődött a három évtizeden át tartó, komoly áldozatokkal járó függetlenségi harc, melynek végül az Etiópiát támogató Szovjetunió felbomlása vetett véget. 1991-re a lázadók elfoglalták a teljes eritreai területet, és 1993-ban pedig kikiáltották a függetlenséget.
Az ország máig sem lábalt ki az elnyomás és a háborúk okozta nehézségekből. Ezeknek, valamint a szárazságnak köszönhetően továbbra is a világ egyik legszegényebb országának számít
Fővárosa, a 650 ezres Aszmara képe az elmúlt évtizedekben semmit sem változott, utcáin barangolni olyan, mintha egy negyvenes-ötvenes években játszódó olasz film díszletei közt sétálgatnánk.