Ifjabb John F. Kennedy volt Amerika tökéletes celebje, gyakorlatilag attól a pillanattól fogva, hogy megszületett, hiszen apját, John F. Kennedy-t két héttel korábban választották meg az Amerikai Egyesült Államok elnökének. Élete első három évét a Fehér Házban töltötte, majd egészen haláláig a média és a nyilvánosság előtt élte életét. Apját 1963. november 22-én gyilkolták meg, a temetését három nappal később, Kennedy harmadik születésnapján tartották. Ekkor készült az azóta már ikonikus fotó a koporsó előtt tisztelgő ifjabb JFK-ről.
Amerika hercegének nevezték, és leginkább azért érdekelte az embereket, hogy mi történik körülötte, mert jóképű volt, na meg Kennedy volt a vezetékneve. Egészen nyilvánvaló volt a nyomás és az elvárások, ami mellett élete az életét, a Vanity Fair szerint erről írt neki pár nappal a halála előtt anyja, Jackie Kennedy Onassis is 1994 májusában:
Tudom, milyen nyomás van rajtad, amit Kennedy-ként örökké el kell majd viselned, még úgy is, hogy ártatlanként hoztunk téged világra. Neked viszont helyed van a történelemben. Mindegy, milyen célt választasz az életben, csak annyit kérek, hogy te és Caroline továbbra is tegyetek engem, a Kennedy családot és magatokat büszkévé.
Anyja temetése után egy nappal már folytatta a munkát a George nevű politikai glossy magazinjánál, amit 1993-ban alapított Michael Bermannal, és aminek első címlapján a George Washingtonnak öltözött Cindy Crawford szerepelt. Amit viszont nem folytatott, az a kapcsolata Daryl Hannah színésznővel, akit anyja az akkori pletykák szerint nem feltétlenül kedvelt. Nem lehet véletlen, hogy nem sokkal anyja halála után költözött ki Hannah lakásából, majd ismerkedett meg Carolyn Bessette-tel, aki akkoriban a Calvin Klein pr-ese volt.2019-ben már elképzelhetetlen lenne az, ahogy ifjabb JFK-t és Bessette-et kezelte és mutatta a média. Mondjuk ma már nem is adnák meg a lehetőséget egy paparazzónak sem, hogy levideózhassa, ahogy nyilvános helyen, egy közparkban üvöltve veszekednek egymással.
A feltételezéseket, hogy kapcsolatuk nem volt felhőtlen és egyszerű, évekkel haláluk után Michael Bergin próbálta megerősíteni A másik férfi című életrajzi könyvében, ami arról szólt, hogy Bessette még azután is találkozgatott vele, hogy Kennedy eljegyezte, majd feleségül vette őt. Bergin a Calvin Klein modellje volt, később pedig a Baywatch-ban is szerepelt. Ő és Bessette akkoriban jártak, amikor utóbbi megismerkedett Kennedy-vel. A színész könyvében arról ír, hogy Bessette annak ellenére próbálta titkolni előtte Kennedy-vel való kapcsolatát, hogy rendszeresen szerepeltek közös fotóik az újságokban.
Mivel senki más nem erősítette meg, így valójában soha nem tudjuk meg, mennyi az igazságalapja annak a sztorinak, hogy Bergin szerint 1996 márciusában Bessette felkereste őt azzal, hogy beszélnie kell valakivel, mert teherbe esett, majd elvetélt. A színész ezzel kapcsolatban könyvében azt írta:
Nagy valószínűséggel nem is mondott semmit a terhességről Johnnak. Inkább hozzám jött. Mit mond ez a kapcsolatukról?
Ifjabb John F. Kennedy és Carolyn Bessette 1996. szeptember 21-én házasodtak össze teljes titokban, ami Kennedy-ként lehetetlennek tűnt, de végül mégis sikerült. Egy magazin és lesifotós sem volt ott, az eseményről csak privát fotók készültek, a ceremónián csak a szűk család vett részt. A koszorúslány Caroline volt, ifjabb JFK testvére, tanújának pedig unokatestvérét és legjobb barátját, Anthony Radziwillt kérte fel. Az esküvőről csak a napokban, haláluk 20. évfordulója kapcsán került elő egy eddig soha nem látott felvétel.
Az esküvő után a korábbinál is izgalmasabb téma lett a pár a média számára, ezt viszont Bessette nehezebben viselte, hisz ő Kennedy-vel ellentétben nem celebként nőtt fel újságírók és fotósok előtt. Már nemcsak együtt lógott valakivel, aki egy kicsit híres, de hozzáment egy férfihoz, aki olyan volt, mint egy rocksztár és egy királyi sarj keveréke. Arra sem volt felkészülve, hogy bárkit is érdekelhet az, hogy mondjuk veszekednek, miközben a pletykák szerint a National Enquirer 250 ezer dollárt (akkori árfolyamon 54,8 millió forintot) fizetett azért, hogy megkapja azokat a felvételeket, amelyek az említett veszekedésükről készültek.
Törökországi nászútjuk után már konkrétan megrohamozták őket a fotósok, annak ellenére is, hogy ifjabb JFK arra kérte őket, tartsák tiszteletben, hogy felesége civil. A helyzet végül odáig fajult, hogy 1996 decemberében Tribecában JFK egy vízzel teli vödröt húzott egy fotós fejére, később pedig összetűzésbe keveredett azzal a két fotóssal, akik hónapokkal azelőtt levideózták őket, miközben egy parkban veszekedtek. Először csak beszélni próbált velük, majd felugrott az autójuk motorháztetőjére. Az incidens később nyilván címlapokra került.
Most, haláluk 20. évfordulóján sorra jelennek meg a róluk szóló könyvek – többek közt Steven M. Gillon történésztől, aki jóban is volt ifjabb John F. Kennedy-vel. Ő azt írja, a pár tényleg azt gondolta, hogy esküvőjük után majd békén hagyják őket, és senki nem akar majd foglalkozni Kennedy-vel, akit addig a legszexibb agglegénynek tartottak. Az esküvő után viszont minden csak rosszabb lett. Az akkori hírek és a barátok későbbi beszámolói szerint kapcsolatuk megromlott az esküvő után,
A Town&Country-nak Gillon azt nyilatkozta, 1999-ben szinte már érezni lehetett, hogy összecsaptak a hullámok Kennedy feje felett. Magazinja, a George közel sem volt már annyira sikeres, összeveszett nővérével, Caroline-nel, legjobb barátja, Anthony Radziwill rákban haldoklott, 1999 márciusában Kennedy és Bessette kapcsolata pedig oda jutott, hogy a Vanity Fair szerint házassági tanácsadóhoz fordultak.
Július 14-én a házaspárt Bessette testvére, Lauren Bessette próbálta meg kibékíteni, ezért közös ebédre hívta őket, majd ő győzte meg Carolynt arról, hogy jó ötlet lenne közösen elmenni Rory Kennedy esküvőjére Hyannis Portba. Ifjabb JFK nem sokkal korábban szerezte meg pilótaengedélyét, ám addig csak segítséggel repült, hetekkel korábban pedig egy motoros siklóernyővel nekicsapódott egy fának. Lábát megműtötték, emiatt még július 16-án is mankóval járt. A Vanity Fair szerint aznap egy munkatársa meg is kérdezte tőle, hogy biztosan tud-e repülni ilyen állapotban, de Kennedy azt mondta, egy oktatóval repül majd, így nem lesz gond. Végül aztán annyira későn tudtak csak elindulni, hogy Kennedy hazaküldte az oktatóját, hogy töltse az estét inkább a családjával, és úgy döntött, egyedül vezeti a repülőt, annak ellenére is, hogy az oktató figyelmeztette, sötétedik és az ég is felhős.
Ez volt az első alkalom, hogy Kennedy egyedül, segítség nélkül repült. Mindössze 15 hónapja volt meg a jogosítványa, abban a ködben pedig, ami aznap este volt a környéken, egy tapasztaltabb pilóta sem szállt volna fel. Kennedy még felvette a kapcsolatot Martha’s Vineyard-sziget repterével, ám a repülő végül nem érkezett meg. Amikor kihalászták az Atlanti-óceánból a repülőgép darabjait és Bessette bőröndjét, már nyilvánvaló volt, hogy nem találnak túlélőket.
A parti őrség 1999. július 18-án, két nappal a baleset után azt közölte, teljesen reménytelen, hogy a repülőgép utasai élve kerüljenek elő. Július 21-én végül mindhárom holttestet megtalálták – Carolyn és Lauren Bessette-et a repülőgép törzsében, ifjabb John F. Kennedy testét pedig a pilótaülésbe kötve. A későbbi vizsgálatok egyértelművé tették, hogy a balesetet Kennedy okozta, miután elvesztette uralmát a gép felett, ami aztán az óceánba zuhant. Carolyn Bessette 33, ifjabb John F. Kennedy pedig 38 éves volt.
Kiemelt kép: Ifjabb John F. Kennedy és Carolyn Bessette 1999. március 9-én – Arnaldo Magnani/Liaison