Mátyás és III. Frigyes ellentéte a király trónra lépésétől kezdve tartott, mert a Szent Koronát birtokló osztrák császár is próbálta megszerezni rokona, a halott V. László királyságát. A két uralkodó 1463-ban Bécsújhelyen aztán egyezményt kötött, melynek értelmében Mátyás gyermektelensége esetén Frigyes és utódai öröklik majd a magyar trónt. A következő évben a Szent Korona is Magyarországra került, ennek ellenére a konfliktus állandó maradt, a császár ugyanis igyekezett gátat szabni a magyar király expanzív külpolitikájának.
Egy 1477-ben indított hadjárat során, ahol Bécset is körülzárták a magyar seregek, a pápa ekkor még eredményesen közvetített a békéért – írja a Rubicon.hu. 1482 során aztán újabb háború robbant ki, Mátyás behatolt a Habsburg örökös tartományokba, Bécs ostroma – többszöri körbezárás után – 1485. január 29-én vette kezdetét. A király taktikája az 50 ezer lakosú város kiéheztetésén alapult.
A város falait Frigyes egyik legjobb hadvezére, Hans von Wulfersdorfer védte, de csodát ő sem tehetett, a meglehetősen eseménytelen és hosszú ostromot végül az ellátmány megfogyatkozása döntötte el. Bécs polgárai már összeesküvést szerveztek, és 1485 június 1-jén megnyitották a kapukat,
Bécs városi tanácsosai öt nappal később hűségesküt tettek új uralkodójuk előtt, aki hódítása nyomán felvette az osztrák hercegi címet. Az osztrák főváros még öt esztendeig, Mátyás haláláig tartozott birodalmához, a király rendkívül toleráns uralkodónak bizonyult. Nem véletlen, hogy az 1487-ben elfoglalt Bécsújhely utóbb szobrot is állított a magyar királynak, amely II. József uralkodásáig háborítatlanul állhatott a helyi székesegyházban.
