Már 17 évesen megjelentek szatirikus írásai, később is publicisztikából, majd irodalomból próbált megélni, bár egy ideig kutyákkal kereskedett. 1903-ban egy verseskönyve jelent meg, majd sorozatban novelláskötetei, ezek közül a Svejk, a jó katona és más furcsa történetek a legismertebb.
A prágai bohémvilág ismert alakja volt, 1904-1907 között anarchista kiadványokat szerkesztett. 105 álnéven 73 lapban mintegy 1200 írást tett közzé, ezekben támadta az állami és egyházi intézményeket, a rend és elégedettség polgári illúzióit. Bejárta az Osztrák-Magyar Monarchiát, Bajorországot és a Balkán tájait, számtalan emberrel megismerkedett, akiktől történeteket gyűjtött és népi, ellenzéki szemléletet kölcsönzött.
1911-ben A Törvény Keretein Belül Működő Mérsékelten Haladó Párt elnevezéssel provokatív álszervezetet alakított, amely a rabszolgaság visszaállítását, a házmesterek államosítását, az állatok rehabilitálását és számos hasonló kérdés rendezését követelte a választások idején. Kocsmai incidensei miatt többször megjárta a rendőrségi fogdákat, ezek az önéletrajzi elemek mind visszaköszönnek a Svejkben.
1915-ben behívták a Monarchia hadseregébe, s a fronton hamarosan átszökött az oroszokhoz. Oroszországban először a cári csapatok oldalán harcoló csehszlovák légióhoz csatlakozott, majd átállt a bolsevikokhoz. Megbízásukból kommunista propagandaanyagokat írt, s orosz, lengyel, magyar, német és francia nyelvtudása révén internacionalista csapatokat toborzott a Vörös Hadsereg számára.
1920-ban orosz feleségével tért vissza Prágába, de mivel első feleségétől sem vált el, bigámia miatt perbe fogták, emellett hazaárulással vádolták és vörös komisszárnak nevezték. Hamarosan visszasüllyedt korábbi bohém életmódjába, majd visszavonult egy kis faluba, a dél-csehországi Lipnicébe, s nekilátott főműve, a Svejk, egy derék katona kalandjai a világháborúban című könyve végleges kidolgozásának.
A hat kötetre tervezet műből csak négy készült el, Hasek már ezek sikerét sem élvezhette. 1923. január 3-án meghalt Lipnicében, a festői vár alatt vásárolt kis házában, ahol ma emlékmúzeuma van. Bár a mű átütő sikert aratott, az irodalom, a kritika kezdetben tudomást sem vett róla. A csehszlovák hadsereg 1925-ben megtiltotta katonáinak a Svejk olvasását – ez már a halhatatlanság első előjele volt.
