Az olasz politikus és Putyin megkoszorúzott egy emlékművet, amely a XIX. század közepi krími háborúban elesett katonáknak, köztük olaszoknak állít emléket. Berlusconi meglátogatta Jaltában a cári idők óta híres masszandrai borászatot is.
Berlusconi a legismertebb nyugati politikus, aki felkereste a területet azóta, hogy Oroszország tavaly annektálta, ami a mélypontra juttatta az orosz-nyugati kapcsolatokat a hidegháború vége óta, és szankciókra késztette Brüsszelt és Washingtont Moszkva ellen. Berlusconi kezdettől fogva ellenezte ezeket a büntető intézkedéseket.