Azt mindig is tudtuk, hogy Michael Jackson nemcsak rengeteget keresett, de rengeteget is költött. Arról viszont csak egy nagyon szűk rétegnek volt tudomása, hogy mire és mennyi pénzt vert el fölöslegesen. 1991-ben Jacko megkötötte a történelem máig legjövedelmezőbb lemezszerződését, ami körülbelül egymilliárd dollárral tette gazdagabbá az addig sem nélkülöző sztárt. A pénzére ekkor még vigyázott, és rendkívül jó befektetésekre áldozott csak. Aztán az első gyerekmolesztálási pere után minden megváltozott, és a vásárlással próbált minél több örömöt csempészni az életébe, ezért gyakorlatilag mindent megvett, amit meglátott, és nem érdekelte semminek az ára.
Többek között 500 milliót fektetett be egy lengyel vidámparkba, ami soha nem készült el, a kergemarhakórt túlélő angol teheneknek egy saját rehabilitációs központot akart építtetni, 150 ezerért vett két üveg parfümöt magának és Liz Taylornak, az utazásai alatt bérelt magánrepülői és hotelemeletei milliókat vittek el. A neverlandi birtokának építési költségeit senki nem ismeri, de a személyzet évi négymillióba került. Az sem titok, hogy az elveszített pereire is súlyos összegek mentek el. A plasztikai műtéteiről és a különböző gyógyszerekről nem is beszélve.
Így szép lassan a kétezres évekre állítólag egyetlen fillérje sem maradt, és minden vagyontárgyán banki zálog volt. Dúsgazdag rajongói és jóakarói tartották el három gyerekével együtt, így amikor az AEG kitalálta a londoni turnét 2008-ban, gondolkodás nélkül igent mondott rá, annak ellenére, hogy egészségileg nem állt készen ilyen megterhelésre. Pedig ha visszautasítja a szerződést, akkor talán még ma is élne, hiszen akkor nem kerül mellé Conrad Murray mint a személyi orvosa. A sors iróniája, hogy távozása után körülbelül egymilliárd dollárt keresett mindössze pár hónap alatt.
