Az elmúlt években Britney mindenhol azt hangoztatta, hogy semmire sem vágyik jobban, mint hozzámenni Jason Trawickhez, és családot alapítani vele. A terve első üteme idén decemberben megvalósulhatna, ugyanis akkorra tervezik az esküvőjüket. Egyesek szerint a frigy jelenleg komoly veszélyben van. Az amerikai X-Faktor mentora ugyanis nem szervezi a lakodalmat, mondván kétségek gyötrik, hogy csendes kis eseményt, vagy óriási sztárpartit szeretne.
Viszont egyes ismerősei szerint azért halogatja a lagzi előkészítését, mert magával a házassággal vannak gondjai. Mostanában ugyanis sokat veszekszenek Jasonnel, és felsejlett benne, hogy ez szerelem ismét rosszul sülhet el, mint az összes többi, amiben része volt.