A képes férfimagazin mellett egy tévécsatornát is üzemeltető Playboy Enterprises veszteségesen működik. A gazdasági krízis közepette csökkentek a reklámbevételek és a magazin példányszáma is visszaesett. Az egyik lehetséges vevő médiaértesülések szerint a számos divatmárkával, egyebek között a London Fog és a Joe Boxter márkákkal rendelkező Iconix, amely divatcikkeken is jól értékesíthetőnek tartja a Playboy nyuszifüles logóját. A másik érdeklődő a Los Angeles Times szerint a Playboy korábbi ügyvezető-alelnöke, James F. Griffiths, pénzügyi befektetők társaságában.
Az eladásról a Playboy alapítója, a szavazati jogok 70 százalékával rendelkező 83 éves Hugh Hefner hozhatja meg a döntést. Lánya, Christie Hefner, alig egy éve lépett vissza az elnöki posztról. Az idei harmadik negyedévben a Playboy 1,1 millió dollár (740 ezer euró) veszteséget könyvelt el. A tavalyi harmadik negyedévben ennél nagyobb, 6,2 millió dolláros vesztesége volt, ez azonban a szanálási költségekkel összefüggő egyszeri tételeknek volt betudható. A forgalom egy ötödével, 56 millió dollárra esett vissza. Javulásra nincs kilátás: a negyedik negyedévre a Playboy 38 százalékos reklámfelület-csökkenést vár az egy évvel korábbihoz képest.