Az 50 éves szakember a nyáron a Liverpooltól érkezett a Real Madridhoz távozó, s a milánói kék-feketékkel az előző szezonban triplázó (BL, bajnokság, kupa) portugál José Mourinho helyére.
Benítez együttesével szombaton megnyerte a klub-világbajnokságot, de ez sem mentette meg. A bajnokságban mindössze a hetedik helyen áll a gárda úgy, hogy 13 ponttal marad le a listavezető, városi rivális Milan mögött.
Korábbi sajtóértesülések szerint Massimo Moratti, a klub elnöke azt szeretné, ha éppen a Milan korábbi edzője, a brazil Leonardo lenne Benítez utódja.