Az olasz tréner, vasárnap állt fel a bajnoki bronzérmesként záró Milan kispadjáról azok után, hogy 2001-től két Bajnokok Ligáját (2003, 2007) és egy olasz bajnoki címet (2004) nyert a lombardokkal. Játékosként két BEK-győzelmet ünnepelt a vörös-feketékkel (1989, 1990).
A londoniak már Luiz Felipe Scolari menesztésekor is felvették a kapcsolatot az olasszal, s a két fél közötti kapcsolat tovább erősödött – ebben közrejátszott az is, hogy a brazil helyét ideiglenesen átvevő Guus Hiddink ragaszkodott ahhoz, hogy eredeti elképzeléseihez hűen nyártól csak az orosz nemzeti csapatra koncentrál.
“A Chelsea örömmel tudatja, hogy sikerült megegyezni Carlo Ancelottival. A hároméves kontraktus 2009 július 1-től lép érvénybe. Carlo kiemelkedő tudású szakember, tökéletes választás volt erre a feladatra. A Milan élén is igazolta, hogy remek stratéga, s a csapatépítéshez is ért” – áll a klub közleményében.
Ancelotti utódja a Milan élén a 39 esztendős brazil Leonardo, a piros-feketék eddigi sportigazgatója lett.
Az 1994-ben vb-címet nyerő Leonardo is volt Milan-játékos, 1997 és 2001 között szolgálta az egyesületet.