Gilbert Grape (1993)
Leonardo DiCaprio első Oscar-jelölését poétikusan ifjú korban, tizenkilenc évesen szerezte a Lasse Hallström filmjében alakított értelmi fogyatékos kissrác, Arnie Grape szerepével. A filmes legendárium szerint olyan hitelesen játszotta a szellemileg visszamaradott Arnie-t, hogy a film bemutatóján, mikor manírjait levetve megjelent a vörösszőnyegen, a közönséget sokkolta a felismerés, hogy a fiatal színész valójában nem fogyatékos. A legjobb mellékszereplőnek járó Oscart ebben az évben végül Tommy Lee Jones kapta A szökevényért, ezzel pedig megkezdődött DiCaprio hosszúra nyúló, idővel popkulturális jelenséggé gyűrűző harca az aranyszobrocskáért.
Mire egyébként tizennyolc évesen Johnny Depp és Juliette Lewis mellett találta magát a Gilbert Grape-ben, az olasz-német képregényrajzoló és német titkárnő gyermeként született DiCaprio már jópárszor állt kamerák előtt: szerepelt egy rakás reklámban, néhány sorozatban és egy-két filmben is – az Ez a fiúk sorsa főszerepére állítólag négyszáz jelentkező közül maga Robert De Niro választotta ki. A szegénységben élő, álmodozó Gilbert Grape története aztán Depp és DiCaprio karrierjében is fordulópontot jelentett – utóbbira itt figyelt fel Martin Scorsese, akivel később számos ma már kultikusként emlegetett filmet készítettek együtt.
Rómeó és Júlia (1996)
A film, ami feltörekvő tehetségből egy csapásra igazi hollywoodi szupersztárrá tette DiCapriót – erre pakolt rá aztán még egy szintet a Titanic. A mára maradandó kultuszfilmmé érett Romeó és Júlia ráadásul azt is mutatja, hogy már fiatalon is jó érzékkel választott szerepeket. Csaknem három évtizeddel későbbről visszatekintve ugyan egyértelműnek tűnhetnek a siker okai, de ez a szemszög mindig csalóka: a 90-es évek közepén valójában korántsem volt kódolva a diadalmenet abba a felállásba, hogy egy extravagáns ausztrál színházrendező a második filmjében nekiáll tetkókkal, lőfegyverekkel és Verona Beach-i gengszterekkel „megbecsteleníteni” Shakespeare veretes tinitragédiáját. A kontraszt különösen Zeffirelli 1968-as, kanonizált filmfeldolozásához képest rajzolódott ki igazán élesen, de a Baz Luhrmann-féle verzió tökéletesen hozta közös nevezőre Shakespeare örökbecsű szövegét az ezredforduló MTV-esztétikájával.
Luhrmann egy interjúban felidézte, hogy ő csakis DiCaprióval a főszerepben tudta elképzelni a maga filmjét, de az ifjú színészt egy darabig győzködniük kellett, hogy megéri bevállalni az eszelősnek tűnő projektet. Végül több hetes ausztráliai workshop és eszmecsere nyomán egyezett bele, és ettől kezdve arra is volt ráhatása, hogy végül nem Natalie Portman, hanem Claire Danes kapta meg Júlia szerepét, akivel kiválóan passzoltak egymáshoz a vásznon. „Láttam már a Lear királyt szamurájfilmként, a Macbethet maffiatörténetként, és két különböző Rómeó és Júliát Manhattan etnikai nehézségeibe ágyazva (West Side Story és China Girl), de még soha nem láttam olyat, ami távolról is megközelítené azt a zűrzavart, amit a Rómeó és Júlia legújabb, punk változata csinál Shakespeare tragédiájából” – írta a filmről annak idején veterán kritikus, Roger Ebert, és az ő megrökönyödését nyugodtan lehet bóknak is venni. DiCaprio alakítását alig győzték dicsérni, a Berlini Filmfesztiválon pedig meg is kapta a legjobb színésznek járó Arany Medvét, és ugyanebben az évben került a mozikba a Marvin szobája című dráma is, amiért szintén az egekig magasztalták.
