1997-ben házasodott össze Sylvester Stallone és Jennifer Flavin. A US Weekly azt írja, Flavin válókeresetet nyújtott be augusztus 19-én Stallone-nal szemben.
A TMZ is megerősítette a hírt: nem világosak az okok, hogy mi miatt válnak, de a dokumentumok alapján (amiket a TMZ megszerzett) úgy tudni, „Stallone a házastársi közös vagyonukat szánt szándékkal elherdálta”. A színész felesége kompenzációt szeretne, továbbá megtiltani Stallone-nak, hogy közös házukat, az abban lévő tárgyakat áruba bocsátsa. Flavin továbbá elhagyná a Stallone nevet is.
Stallone rajongóinak a napokban feltűnt, hogy a színész jobb karján lévő, feleségét ábrázoló tetoválásának hűlt helye van: helyére a Rocky-filmekben látott kutya arcképe került. A színész még nyilatkozatot is kiadott, hogy ez nem jelent semmit:
Mr. Stallone szerette volna frissíteni a feleségét, Jennifert ábrázoló tetoválását, de a végeredmény nem sikerült kielégítőre, és sajnos javíthatatlannak bizonyult. Ennek eredményeként az eredeti képet le kellett fednie egy másik tetoválással, amelyen Rocky kutyája, Butkus látható.
