DiLeo szerdán bekövetkezett halálát egy korábbi szívműtét komplikációi okozták. A férfi 1968-ban kezdett el dolgozni a CBS Records lemezkiadónál, majd alaposan bejárta a zeneipart, mielőtt lehorgonyzott az Epic Recordsnál, ahol a reklámrészleg alelnöki feladatait látta el Jackson világsikerű Thriller című albumának 1982-es megjelenésekor.
“Nagyon keményen dolgozott és igazi jobb kezemmé vált az együtt töltött évek alatt” – írta menedzseréről Jackson a Moonwalk című könyvében. DiLeo vezényletével zajlott le Jackson Bad című lemezére épült turnéja is, és a két férfi még sokáig együtt dolgozott az 1980-as években.
Munkakapcsolatuk máig tisztázatlan felbontása után is jó barátok maradtak. A popsztár 2009 júniusában bekövetkezett halála előtt DiLeo felkereste Jacksont, hogy megossza vele elképzeléseit a nagy visszatérést jelentő This is It elnevezésű koncertsorozattal kapcsolatban.
