Hosszú évek után ismét az AC Milannál vállal szerepet a klub legendája, a csapatot 1985 és 2009 között szolgáló Paolo Maldini. Az 50 éves legenda a stratégiáért felelős igazgatói posztot foglalja el a 2018-2019-es szezontól kezdődően.
A legendás játékos így régi barátaihoz csatlakozik, ugyanis a csapat vezetőedzője Gennaro Gattuso, míg az általános igazgató a brazil Leonardo.
