Az 1960-as és 1970-es években McKuen a popkultúra elképesztően sikeres és termékeny szerzője volt: dalok, versek és lemezek százait készítette el. A Miss Jean Brodie virágzása című 1969-es film daláért, a Jeanért, valamint az ugyanebben az évben készült Snoopy-film betétdaláért (A Boy Named Charlie Brown) Oscar-díjra jelölték.
Dalait énekelte Frank Sinatra, Madonna és Dolly Parton, bár McKuen gyakran maga adta elő szerzeményeit: rekedtes, meleg torokhangját rengetegen ismerték meg 1981-es visszavonulásáig. Leghíresebb dala Terry Jack 1974-es világslágere, a Seasons in the Sun volt.
Az AP szerint a világ egyik legnagyobb példányszámban publikáló versfaragója volt: több mint 30 verseskötetet és több mint 200 zenei albumot adott ki, köztük több tucat arany- illetve platinalemezt. Zenei műveiből becslések szerint 100 millió, versesköteteiből 60 millió példányt adtak el szerte a világban.
A St. James popkultúra-enciklopédia szerint pályafutása csúcsán Észak-Amerika nem hivatalos koszorús költőjének számított.
