A New Jersey állambeli Trenton városában született Robinson mindössze 17 éves volt, amikor elkezdett együtt dolgozni Bob Kane-nel, Batman figurájának megalkotójával. A két férfi véletlenül találkozott egy üdülőhelyen, ahol Robinson fagylaltárusként dolgozott, Kane pedig felfigyelt a kabátját díszítő saját rajzokra. Az 1940-es évek elején ő tervezte meg a képregénytörténelem számos máig ismert figuráját, köztük saját állítása szerint Jokert is, bár Bob Kane ezt cáfolva azt mondta egy interjúban, hogy Bill Finger íróval közösen ő találta ki a széles vigyorú gonosztevő alakját, és Robinson csak később készített egy illusztrációt, amelyhez kártyázás közben támadtak ötletei.
Robinson részt vett Robin, Kétarc valamint Bruce Wayne inasa, Alfred Pennywoth megteremtésében is, és a képregények aranykorának leghíresebb borítói közül is jó pár az ő keze közül került ki. Az 1950-es évektől aztán újságok számára kezdett képregénykockákat, politikai és borítóillusztrációkat készíteni, később pedig a New York-i Vizuális Művészetek Iskolájában tanított, és az Association of American Editorial Cartoonists, valamint a National Cartoonists Society elnöke volt, továbbá könyvet írt The Comics: An Illustrated History of Comic Strip Art címmel, illetve kurátorként is tevékenykedett.
Barátja és szerkesztője, Charles Kochman szerint a legendás művész abban különbözött a szcéna legtöbb alkotójától, hogy mindenfajta képregényműfajban dolgozott, a politikai rajzoktól kezdve egészen a színházi illusztrációkig. “Jerry realitást és humort vitt a képregényekbe” – mondta a Robinson kiadójának, az Abrams Comic Artsnak dolgozó Kochman. A vállalat egyébként éppen tavaly jelentette meg a Jerry Robinson: Ambassador of Comics (Jerry Robinson: A képregények nagykövete) című könyvet.