XVI. Benedek pápa repülőgépe a Havannától 900 kilométerre délkeletre lévő Santiago de Cuba repülőterén szállt le, ahol Raúl Castro kubai elnök és a szigetország számos vallási méltósága üdvözölte. A pápa ezt megelőzően Mexikóban járt.
Római katolikus egyházfőnek ez lesz a második látogatása a kommunista vezetésű Kubában – 1998 januárjában XVI. Benedek elődje, II. János Pál kereste fel a szigetországot.
Megújult és nyitott társadalom építésére biztatott az első miséjén. Arra kérte a kubaiakat, hogy a béke, a megbocsátás és a megértés eszközével építsenek egy megújított és nyitott társadalmat, a kommunista országvezetést pedig burkoltan felszólította, hogy biztosítson nagyobb szabadságot a hazai egyháznak. “Küzdjetek hittel egy jobb, emberhez méltóbb társadalomért, amelyben jobban tükröződik Isten jósága” – tette hozzá az egyházfő a Forradalom téren megrendezett szabadtéri misén. Homíliájában kiállt a házasság és a család mint “a társadalom, valamint az igazi kubai egyház sejtje” mellett.
A pápa három nappal korábban még azt mondta, hogy Kuba már nem élhet tovább a kommunista rendszerben, az országba érkezvén azonban óvatosabban fogalmaz, hiszen célja az egyház szerepe növelésének elősegítése. Santiagóban mondott beszédében csak finoman érintette a kubai emberi jogi helyzetet. “Együtt érzek minden kubaival, amikor jogos vágyaikról van szó” – mondta.