A legutóbbi szezonban 16-os pontátlaggal előrukkoló kiválóság három csapattársával, Jamaal Tinsleyvel, Marquis Danielsszel és Jimmie Hunterrel szórakozott egy indianapolisi lokálban, majd amikor a játékosok távoztak, néhány vendég – akikkel korábban szóváltásba keveredtek – utánuk ment.
A lokál bejáratnál az ismeretlenek megütötték Jacksont és feldobták egy autó motorháztetejére, ám ő elővette az engedéllyel magánál tartott 9 milliméteres pisztolyát, és ötször a levegőbe lőtt. A támadók elszeleltek, majd a kiérkező rendőrök kis mennyiségű marihuánát találtak Tinsley kocsijában. Mivel azonban nem derült ki, hogy ki vezette az autót, illetve kié a drog, senkit sem vettek őrizetbe.
A 28 éves Jackson 2004-ben részt vett az emlékezetes detroiti tömegverekedésben (a bunyó mérkőzés közben tört ki), amiért 30 mérkőzéses eltiltással és 60 órányi közmunkával bűnhődött.
