Bár aktívan csak a középiskolában teniszezett, mégis komoly elképzelései voltak a sporttal kapcsolatban. Úttörője volt a bentlakásos tenisziskola koncepciójának, 1978-ban nyitotta meg a Nick Bollettieri Tenisz Akadémiát a floridai Bradenton közelében.
Pályafutása során 12 világelsővel dolgozott, edzette az orosz Marija Sarapovát és Anna Kurnyikovát, de dolgozott többek között Andre Agassival, Martina Hingisszel, Serena és Venus Williamsszel, Szeles Mónikával, Boris Beckerrel és Mary Pierce-szel.
2014-ben bekerült a Nemzetközi Tenisz Hírességek Csarnokába.
A bejegyzés megtekintése az Instagramon