A Milannál nem olyan türelmes a vezetőség, mint a Borussia Dortmundnál, és a Torino elleni 0-0 után menesztették Vincenzo Montellát. Persze felfoghatjuk úgy is, hogy nagyon is türelmes volt a piros-feketék vezetése, mivel a nyáron
Akik azt várták, hogy a Milan-vezetés előránt a kalapból egy nagy nevet, mondjuk a Bayerntől szinte elüldözött Carlo Ancelottit, azoknak csalódniuk kell, mivel a Primavera-csapatot irányító Gennaro Gattuso veszi át az irányítást. A csupaszív középpályás játékosként részese volt a Milan nagy sikereinek, nyert bajnokságot, olasz kupát, BL-t, klubvébét, európai és olasz Szuperkupát, a válogatottal pedig tagja volt a 2006-os vb-győztes garnitúrának.
Mindenesetre, ha a rá jellemző mentalitást át tudja adni a játékosainak, akkor a Milan be fogja darálni hétvégén a Beneventót, pedig Montella kirúgása előtt sok kárörvendő dörzsölte a tenyerét, hogy a Milan lesz az első csapat, amely ellen a bajnokságban még egyetlen pontot sem szerző újonc megtöri a rossz sorozatát. Korábban egyébként két legendát, Clarence Seedorfot és Pippo Inzaghit is komolyabb edzői tapasztalat nélkül alkalmazott a Milan, és mindketten megégtek, úgyhogy Gattuso sem vállalt kis kockázatot azzal, hogy elvállalta a feladatot.