Chapman három hónappal a tényleges gyilkosság előtt, 1980 októberében döntött úgy, hogy Lennon életére tör. Novemberben ugyan úgy tűnt, meggondolta magát – visszatért a feleségéhez Hawaiira, és időpontot kért egy neves pszichiáterhez, mondván, heteken keresztül Lennon megszállottja volt, de mára sikerült kivernie a zenészt a fejéből. Az orvoshoz azonban már nem jutott el, helyette december 6-án visszarepült New Yorkba, és lecövekelt Lennon apartmanjának bejárata előtt.
Egy későbbi interjújában Chapman azt mesélte, elképesztően mérges volt Lennonra, amiért „szeretetről és békéről prédikál, mégis több millió dollárja van”. Akárcsak példaképe (és elképzelt alteregója), a Zabhegyező Holden Caulfieldja, Chapmant végtelenül felháborította a felső tízezer „beképzelt viselkedése és szélhámos életmódja”. A férfi saját bevallása szerint úgy gondolta, Lennon meggyilkolása igazi Holden Caulfielddá, „valódi őrangyallá” tenné őt – a merénylet előtti napokban végig magánál hordta a Zabhegyező egy példányát, és a lövések után egyszerűen leült a járdára, és olvasni kezdett. A letartóztatása után Chapman még levelet is írt a New York Timesnak, amiben arra hívta fel az olvasók figyelmét, ha meg akarják érteni a motivációját, olvassák el a Zabhegyezőt.
Chapman három napig lézengett Lennon lakása körül, mire végre megpillantotta a zenészt. December 8-án reggel ugyan éppen lemaradt arról, ahogy Lennon taxival megérkezik az egész éjszakán át tartó stúdiózásból – azt azonban végignézte, ahogy a dada sétálni vitte a Central Parkba a zenész ötéves fiát, Seant. Chapman még meg is állította a nőt és kezet rázott a megilletődött gyermekkel – megjegyezve, hogy milyen gyönyörű kisfiú.
Lennon és felesége, Yoko Ono végül délután 5 körül hagyták el az apartmant, Chapman pedig a bejárat előtt várta őket – hogy autogramot kérjen a zenésztől. A groteszk pillanatot egy fotós, Paul Goresh meg is örökítette. Chapman később azt vallotta, ekkor még megfordult a fejében, hogy félbehagyja az egészet. „Megnyertem a helyzetet, és vissza akartam menni a hotelba, de egyszerűen nem voltam rá képes. Megvártam, hogy visszajöjjenek, mert ő tudta, hogy hová mennek a kacsák télen, és ezt nekem is tudnom kellett.”
Lennon limuzinja éjjel 11 körül tért vissza a lakáshoz. Lennon és Ono kiszálltak és elindultak a bejárat felé. A lövések a hátuk mögül érkeztek – Chapman öt lövést adott le, ebből négy találta el a zenészt, egy a vállán, három pedig a tüdeje magasságában. A merénylet után Chapman a helyszínen maradt, és a járdaszegélyen ülve a Zabhegyezőt olvasgatta. Egyáltalán nem állt ellen, amikor a kiérkező rendőrök letartóztatták.
Lennont 23:07-kor halottnak nyilvánították a New York-i St. Luke’s-Roosevelt Hospital Centerben. Chapman egy órával később a következő vallomással állt elő: „Biztos vagyok benne, hogy legnagyobb részben Holden Caulfield vagyok, aki a könyv főszereplője. A másik felem biztosan az Ördög.”
