Korábban a bíróságon kérelmezte Jason Trawick, hogy ő lehessen a menyasszonya gyámja, és felügyelhesse a magánéletét a sztár apja helyett. Amióta Britney párja hivatalosan megkapta a gyámságot, nagyon komolyan veszi a feladatát.
Hivatalos rendezvényekre minden alkalommal ő válogatja ki az énekesnő ruháit, sőt cipőjét is, és végig ott van mellette, hogy megóvja Britney-t.
„Jason nem engedi, hogy kellemetlen vagy kínos helyzetbe kerüljön a menyasszonya – mondják az ismerősök. – Britney szeleburdi, és ebből következően nem is annyira kecses, ezért sokszor úgy ül le, hogy belátni a ruhája alá. Ha ez megtörténne, akkor Jason máris ott terem és megakadályozza, hogy fotó készüljön.”
