Rosie O’Donnell beszólásainál és megnyilvánulásainá, csak a magánélete botrányosabb. Ám most úgy tűnik, hogy végre rátalált az igazi szerelem. Legalábbis más oka nem lehet annak, hogy alig pár hónapnyi románcot követően máris megkérte barátnője kezét. Rosie show-ja tegnapi felvételén jelentette be, hogy átadott Michelle Roundsnak egy hatalmas Asscher-csiszolású gyémántgyűrűt, a szőkeség pedig egyből igent mondott. Később a nagyszájú műsorvezetőnő sajtósa azt is elárulta, hogy karácsonykor lesz a lakodalom. Ami kicsit elhamarkodottnak tűnik, tekintve, hogy szeptemberben ismerkedtek csak meg.
Rosie most próbálkozik meg másodszorra a házassággal. Korábban a Nickelodeon csatorna marketingigazgatóját, Kelli Carpentert vezette oltár elé. A páros öt évig élt együtt, és négy gyermeket vállalt közösen, akiket a válás óta Kelli nevel.