“Nem értek egyet a fickó politikai elképzeléseivel, de ez biztos, hogy ő nem dumál, hanem tesz is valamit. Ezért mélységesen tisztelem” – mondta róla Simeon Trombitas, az amerikai hadsereg tábornoka.Penn számára semmi sem lehetetlen: volt, hogy személyesen egyezkedett Hugo Chávez venezuelai elnökkel egy sérült kislány helikopteres mentéséről, máskor pedig Bill Clintonnal tárgyalt a gyógyszerek szállításáról.
Penn és egy szarajevói származású barátja évekkel ezelőtt alapították meg a J/P HRO alapítványt, amely humanitárius katasztrófák idején próbál segíteni a túlélőkön.