Lohan azért kapta ezt a büntetést, mert megszegte felfüggesztett börtönbüntetésének feltételeit, amit azért kapott, mert drog és alkohol hatása alatt ült volán mögé még 2007-ben. A megállapodást úgy szegte meg, hogy decemberben kihagyott 7 óra tanfolyamot, ahol a mértékletes alkoholfogyasztásra tanítják az embereket.
Mielőtt Lindsay Lohan bevonul a börtönbe, lefényképezik őt, ujjlenyomatot vesznek tőle, s átmotozzák. Bevezetik a börtöncellájába, ahol WC, mosdó, szappan, egy egyszerű ágy, asztal és szék van.
A lynwoodi börtönben lévők összesen 22 órát vannak bezárva a cellájukba. Minden étkezésre 20 percük van, és 1 órát pihenhetnek, pontosabban tévézhetnek egy közös helyiségben, kosárlabdázhatnak, beszélhetnek telefonon a szeretteikkel és vehetnek egy meleg zuhanyt.
