“1987-ben, még Madonna férjeként, egyszer rajtakapott egy paparazzót, amint a szállodai szobájukban bujkált abban a reményben, hogy intim fotókat készíthet róluk” – mesélte Penn egyik barátja. “Sean éktelen haragra gerjedt, lepedővel összekötözte a bokáját, és kilógatta a kilencedik emeleti lakosztályuk erkélyéről.”
A bíróság akkor két hónap szabadságvesztésre ítélte a magáról megfeledkezett filmsztárt, aki ebből harminchárom napot le is töltött az egyik New York-i börtönben. Néhány évvel később Madonna jelentette fel családon belüli erőszakért. A féltékeny Penn megkötözte és késsel fenyegette akkori nejét. Azóta finomodtak a kétszeres Oscar-díjas színész módszerei, de ez a most összevert paparazzót aligha vigasztalja.