A brit Forma-1-es pilóta 2008-ban, egy tokiói hotel bárjában találkozott Jessicával, nyolc hónappal később pedig randevúzni kezdtek. Kissé viharos indult a kapcsolatuk, 2011-ben egy rövid időre szakítottak is, ám újra összejöttek, Jenson Button pedig 2014-ben, Valentin-napon kérte meg kedvese kezét. Az előző év végén, Hawaiion mondták ki a boldogító igent.
A gondot minden bizonnyal az jelentette, hogy míg Jessica továbbra is Tokióban élt, ahol televíziós műsora volt és modellkedett is, addig a 35 éves pilóta otthona Monacóban van. Így alig látták egymást, erre Button már panaszkodott is az elmúlt hónapokban.
