A US Sassuolo Calcio nem a legnevesebb olasz klub, története során először a 2013/14-es bajnokságban jutott fel a legmagasabb osztályba. A szezon végén pengeélen táncolva, a 17. helyen maradt bent, de idén már stabil középcsapattá érett, hiszen 18 forduló után 24 pontjával a 11. helyen tanyázik a Serie A-ban.
A kiscsapat legutóbb egy hete pont azt Milant verte 2-1-re a bajnokságban, aki ellenben a legpatinásabb olasz klubok egyike, és momentán 26 ponttal a nyolcadik helyen poroszkál a bajnokságban. Így elmondható, két középcsapat csatájával indult az Olasz Kupa nyolcaddöntőinek sorozata.
A Milant a bajnoki vereség miatti bosszúvágy fűtötte és ennek megfelelően alakult a mérkőzés is. Jobbára a piros-feketék kezdeményeztek, de a felek nem nagyon bírtak egymással. Pazzini ugyan előnyt szerzett a hazaiaknak a San Siroban, de Sansone ezt egalizálta büntetőből a 63. percben. Az esélyesebb Milannak a megoldóképletet De Jong szállította a végső sípszó előtt öt perccel egy kipattanóból.