A labdarúgót még 2009-ben vették meg az angolok nevelőegyesületétől, az AS Romától, 17 millió fontért. Azonban három Merseyside-on eltöltött idénye – ebből másfelet kölcsönben töltött más kluboknál – alatt nem tudta magát huzamosabb ideig beverekedni a kezdőbe sérülései miatt.
Így mindössze abban másfél idényben 28 mérkőzésen tudta magára húzni a Vörösök mezét. 2010 telén így kölcsönadták a Juventusnak – 34 találkozó a mérlege -, majd 2011 nyarán az AC Milannak. A piros-feketéknél 25 összecsapás került a neve mellé.
A 28 éves középpályásban lehetősége lát a Fiorentina, ezért igazolták le, ám a szerződés részleteit egyik fél sem hozta nyilvánosságra. Sajtóértesülések szerint azonban a Liverpool bankszámlája közel öt és fél millió fonttal gyarapodott.
Azt azért ne feledjük, hogy a Fiorentina vezetőedzője az a Vincenzo Montella, aki 10 éven át szolgálta a Farkasokat, tehát hét éven át csapattársak voltak Aquilanival.
