Az olasz szakember szerdán tért vissza nyaralásából Londonba, ahol rögtön tárgyalóasztalhoz ültek a klubvezetéssel. A 42 éves edzőt tizenegy héttel a szezon vége előtt, André Villas-Boas távozása után nevezték ki ideiglenes kapitánynak.
Irányítása alatt a Chelsea Bajnokok Ligája és FA kupa győzelemig is eljutott, így nem csoda, hogy két éves szerződést kötött vele a londoni labdarúgócsapat.
„Nagyon elégedett vagyok, hogy én lehetek az első csapat menedzsere” – mondta Di Matteo. „Hihetetlen, hogy mit értünk el az előző szezonban, amellyel egyúttal beírtuk magunkat a futballtörténetbe. Szeretnénk folytatni azt, amit elkezdtünk és már várom a felkészülési időszakot a gárdával.”