A 36 éves csatár pályafutása során 176 gólt szerzett az olasz első- és másodosztályban, a válogatottban pedig 14 alkalommal lépett pályára. Nemrég jelentette be, hogy elhagyja a Serie A-t, most pedig kiderült, hogy az észak-amerikai labdarúgó-bajnokságban (MLS) folytatja.
A kanadai klub – amely a hírek szerint a német Michael Ballackot is szeretné megszerezni – 18 hónapos szerződést kínált Di Vaiónak, kétéves hosszabbítási opcióval. A futballista klubváltása június 27-én válik majd hivatalossá, akkor kezdődik ugyanis az átigazolási időszak a tengerentúlon, de a játékos már vasárnap Montrealba érkezik a családjával.
A támadó az elmúlt négy szezonban a Bologna színeiben játszott, de korábban megfordult a Lazio, a Bari, a Salernitana, a Parma, a Juventus és a Genoa csapataiban is.