Az első mérkőzésen a Juve a San Siróban nyert 2-1-re, így jelentős eséllyel várhatta a második mérkőzést.
A 2014-es Európa Liga döntőjének otthont adó torinói arénában az ősi ellenfelek szűk fél óráig tapogatóztak, majd egy villámgyors Juve-passzjáték végén a veterán Alessandro Del Piero pöccintett a kapuba, szinte eldöntve a továbbjutás kérdését.
Ennek megfelelően a hazaiak némileg elkezdtek spórolni, kivéve Vucinicet, aki viszont jelentős erőket mozgósított a gólszerzésért, de a túloldalon a Milan sem tett le teljesen a továbbjutásról. A szünetben a nem teljesen egészséges Ibrahimovic helyére Maxi Lópezt küldte be Allegri.
A második félidő elején a Juve-védelem asszisztálása közepette Djamel Mesbah látványos fejessel egyenlített, ezzel egy gólra felzárkóztak a piros-feketék. Az állás azonban jó sokáig nem változott, a hazai drukkerek már-már elkezdték ünnepelni a kupadöntőt, amikor tíz perccel a vége előtt Maxi López lejátszotta a fél zebra-védelmet, és belőtte a Milan második gólját. Az állás a rendes játékidő végéig már nem is változott.
Mivel Milánóban és Torinóban is egyaránt 2-1, 2-1 volt az eredmény a vendégcsapatok javára, következett a kétszer negyedórás ráadás.
A Juventus megnehezítette magának a továbbjutást, de azért végül megoldotta. Az egész meccsen rendkívül agilisen játszó Mirko Vucinic a 96. percben hatalmas bombával lőtte tovább a hazaiakat, mert a Milan erre már nem tudott válaszolni.
A Juventus 2-2-es döntetlenje a Milan ellen azt jelentette, hogy a torinóiak 4-3-as összesítéssel bejutottak az Olasz Kupa fináléjába. Szerdán a másik elődöntő viszavágóján a Napoli fogadja a Sienát, a toszkánok az első meccset hazai pályán 2-1-re megnyerték.
A Juventus-AC Milan Olasz Kupa elődöntő összefoglalója:
Gólszerzők: Del Piero (28.) ill. Meszbah (52.), M. López (81.)
Sárga lap: Vucinic (39.), Boriello (80.), Storari (85.), Vidal (112.), illetve Muntari (16.), Aquilani (35.), Seedorf (57.), F. Inzaghi (80.), T. Silva (102.), Mexes (111.)
Továbbjutó: Juventus, 4-3-as összesítéssel
