A Tottenham szakvezetője, Harry Redknapp bízik Jonathan Woodgate felépülésében, az angol válogatott kispadjával egyre többször kapcsolatba hozott szakember ugyanakkor kölcsönadná a játékost, hogy élesben bizonyíthasson. Woodgate mintegy 14 hónapot hagyott ki sorozatos sérülései miatt.
A Leeds érdeklődését Simon Grayson menedzser megerősítette. A játékos 1998 és 2003 között több mint száz mérkőzésen szerepelt az akkor még stabil élcsapatnak számító leedsieknél, hányattatásai csak ezt követően kezdődtek.
A Leeds kiesése elől menekülve Newcastle-ben kötött ki, a United együttesénél töltött idény után 2004-ben Madridba igazolt, ahol gyakorlatilag csak az orvosi stábbal érintkezett (két év, kilenc meccs), majd előbb kölcsönben, később véglegesen lett a Middlesbrough futballistája. 2008 óta erősíti a londoniakat, de 2009 novembere óta alig jutott szóhoz.
„Ha Jonathan Woodgate, vagy bárki, aki megfordult már a Premier League-ben a segítségünkre lehet, mindent megteszünk azért, hogy megtehesse” – árulta el Grayson. „Woodgate jó játékos, nem hiszem, hogy az élvonalban vagy a Championshipben lenne olyan menedzser, aki ne gondolkozna el a neve hallatán.”
