Az Arsenaltól igazolt védőt az amerikai profi labdarúgóliga (MLS) új klubja, a Portland Timbers. Kerrea Gilbert a londoni együttesben nevelkedett, de nem tudott gyökeret verni az “ágyúsok” első csapatában. Az Arsenal több klubhoz is kölcsönadta, ilyen formán a 23 éves játékos Cardiff Cityben, a Southend Unitedben, Leicester Cityben és a Peterborough csapatában is megfordult.
Egyébként nem Gilbert lesz egyetlen angol a Timbersben, lévén a segéd- és a kapusedző is a honfitársa, és keretben ott van Eddie Johnson, aki a Manchester Unitedben cseperedett fel.
A portlandi klubot 2009-ben alapították, és jövőre először szerepel majd az MLS-ben. A zöld-sárga színösszeállítású Timbersszel és a Vancouver Whitecapsszal 18 csapatosra duzzad a mezőny az amerikai profiligában, amelyhez 2012-ben egy másik új csapat, a Montreal Impact is csatlakozik.