A 42 éves szakember 2012 júniusáig szóló szerződést kötött a lombardiai klubbal. Allegrit az egyik legígéretesebb edzőnek tartják Olaszországban, a nem túl erős kerettel rendelkező Cagliarit stabilan a középmezőnyben tartotta, ráadásul -José Mourinhót is megelőzve- kétszer egymás után kapta meg a legjobb szakvezetőnek járó elismerést a Serie A-ban.
A Milan a brazil Leonardo vezetésével az elmúlt szezonban a harmadik helyen végzett a bajnokságban, így a trénernek mennie kellett.
