A La Gazzetta dello Sport értesülései szerint a volt Cagliari-tréner jövő héten írhatja alá szerződését a milánóiakhoz. Allegri helyzete korántsem egyszerű, hiszen -annak ellenére, hogy már áprilisban távozott előző klubjától – egészen 2011 júniusáig szerződése van a Cagliarival. Így a Milanhoz történő kinevezése előtt beszélnie kell Massimo Cellinoval, a Cagliari elnökével, akivel a viszonya akkor romlott meg, mikor Allegri távozási szándékáról szóltak a hírek. Az elnöknek nem tetszett, hogy több élcsapattal is szóba hozták az edzőt, ezért menesztette posztjáról. A hírek szerint Allegri még szabadságra utazása előtt szeretné megoldani a helyzetet.
A 42 éves szakembert az egyik legígéretesebb edzőnek tartják Olaszország-szerte, miután a nem túl acélos kerettel rendelkező Cagliarival meglehetősen jól teljesített, stabilan a középmezőnyben tartotta őket, amiért kétszer egymás után nyerte el a legjobb Serie A-s szakembernek járó díjat.