A milánóiak a korai Bajnokok Ligája- és kupabúcsú után a bajnokságban is csak a bronzéremért harcolhatnak. Az eredménytelen idény miatt Berlusconi már jelezte, nem Leonardo lesz a vezetőedző a következő bajnokságban. A Gazzetta dello Sport szerint a brazil szakvezető helyét a korábban a holland válogatottat is irányító Marco van Basten veheti át. A játékosként háromszor Aranylabdát ünnepelt trénert várhatóan örömmel fogadnák a Milan szurkolói, hiszen 1987 és 1995 között például Bajnokcsapatok Európa Kupáját, európai Szuperkupát és a bajnoki címeket nyert a piros-feketékkel.
Filippo Galli Berlusconi másik jelöltje. Az ex-védő korábban Carlo Ancelotti segédjeként tevékenykedett a klubnál.