A 43 éves szakember – aki játékosként tíz évet húzott le a tengerentúli profiligában, és Olaszországban is pattogtatott – 2008-ban lett a Chicago Bull főedzője. Irányátával a csapat az előző két szezonban egyaránt 50 százalékos mérleggel, azaz 41-győzelemmel és ugyanennyi vereséggel zárta az alapszakaszt, de ezzel is bejutott a rájátszásba.
A playoffban azonban mindkét alkalommal már az első körben kénytelen volt búcsúzni, idén a végső sikerre is esélyes Cleveland Cavaliers ejtette ki, 4-1-gyel. Ugyanakkor amerikai lapértesülések szerint Vinny Del Negrónak nem szakmai okok miatt kell felállnia a “bikák ” kispadjáról, sokkal inkább azért, mert megromlott a viszonya a klub vezetőivel.