Leonard New Orleansban született, de családjával a harmincas években Detroitba költözött, és ott élte le egész életét. A második világháborúban a haditengerészetnél szolgált, majd a Detroiti Egyetemen szerzett diplomát. Kezdetben novellákat és westerneket írt, majd a bűnügyi témák felé fordult. Sok regénye került a filmvászonra, és maga is írt forgatókönyveket. Az első filmes adaptációja Paul Newman főszereplésével A hallgatag ember volt 1967-ben, a Börtönvonat Yumába és A nagy zsozsó (The Big Bounce) című könyveit pedig kétszer is megfilmesítették Hollywoodban.
A Dutch becenéven emlegetett író több mint negyven regényt írt, igazán ismertté azonban már hatvanas éveit taposva, a nyolcvanas évek közepétől vált. Ettől kezdve alig kétévente megjelent kötetei szinte mind bestsellerek lettek. Népszerű regényei közé tartozik a Szóljatok a köpcösnek!, a Mint a kámfor vagy a Rum Punch, amelyből Jackie Brown címmel forgatott filmet Quentin Tarantino. A kritika bátor realizmusáért és erős párbeszédeiért szerette.
Az írót július végén szélütés érte, állapota azóta romlott, és végül kedden reggel családja körében hunyt el.
Leonard már nem érhette meg Blue Dreams című 47. regényének megjelenését, és a Torontói Filmfesztivált sem, amelynek zárófilmjeként mutatják be szeptember 15-én a The Switch című regénye nyomán készült Life of Crime című bűnügyi alkotást.
Leonard 2012-ben megkapta az amerikai irodalomhoz való kiemelkedő hozzájárulásáért az amerikai Nemzeti Könyvalap életműdíját.
