Több mint ötven évet felölelő pályafutása során Sykes oszlopos tagja volt az 1950-es években nagy sikerrel sugárzott The Goon Show című brit rádiós vígjátéksorozat írói gárdájának, a következő két évtizedben pedig számtalan televíziós sorozatban való szerepléssel tett szert egyre nagyobb hírnévre.
Az ismertetőjegyének számító vastag, fekete keretes szemüvege mögé húzódó Sykes mások mellett Frankie Howerd brit komikus számára is írt szövegeket az 1944 és 1952 között a BBC-n futó Variety Bandbox című népszerű rádióműsorba. Ezt követően számos sikeres televíziós projektben, köztük a The Howerd Crowd, valamint a The Tony Hancock Show munkálataiban is részt vett.
1960 és 1965 között Hatti Jacques brit színésznővel karöltve csalt mosolyt a BBC One csatorna közönségének arcára a Sykes and a… címen futó fekete-fehér szituációs komédiában. Később több játékfilm mellékszereplőjeként is láthatták a nézők, ám a legtöbben valószínűleg az 1967-es The Plank című brit helyzetvígjátékban nyújtott alakításáért emlékeznek rá. A majdnem teljesen párbeszédmentes rövidfilmben Sykes és Tommy Cooper munkásokat játszanak, akik deszkákat szállítanak egy építkezésre.
Televíziós karrierjének fokozatos elhalványulását követően Sykes még a nyolcvanas éveiben is gyakran színpadra állt, habár ekkor már súlyos látási és hallási gondokkal küzdött.
