A gitáros pályafutása korai szakaszában neves nashville-i sessionzenész volt, és olyan sztárokat kísért, mint Patsy Cline. Keith a későbbiekben is sokszor dolgozott együtt nagy nevekkel Bob Dylantől Ringo Starrig.
Younggal először az 1972-es Harvest albumon zenélt. A páros ezután közel 40 évig játszott együtt, és olyan klasszikusokat rögzített közösen, mint például a Heart of Gold.
Young hétfői winnipegi koncertjén az Old Man című számot elhunyt társa emlékének ajánlotta. „Ez a dal Ben Keithnek szól. Az emléke örökre velünk fog élni” – mondta a zenész.
