A texasi Plainview-ban, 1928-ban született zenész szegény családban nőtt fel. Leghíresebb száma a Grammy-díjal is jutalmazott Big Bad John volt.
Zenei karrierje mellett Dean a szórakoztatóipar más területein is sikereket aratott: az ötvenes-hatvanas években egész Amerikában sugárzott televíziós showműsort vezetett. Emellett 1969-ben jól működő húsipari vállalkozást indított, amelynek leghíresebb terméke a nevével fémjelzett virsli volt.
Dean richmondi otthonában hunyt el, ahova nemrég költözött vissza feleségével, Donna Meade Deannel egy tavalyi tűzeset után. A többé-kevésbé visszavonultan élő zenész a televízió előtt ülve vesztette életét – Donna néhány percre kiment a szobából, és mire visszatért, férje már nem élt. Jimmy Deant felesége mellett három gyermeke és két unokája gyászolja.