A Chelsea korábbi játékosa 2009-ben ült le a West Brom kispadjára, a második helyen végzett az együttessel a Championshipben, így az élvonalba vezette a gárdát. A Premier League-ben aztán a legutóbbi 18 összecsapásából 13-at is elveszített az Albion (legutóbb a Manchester City ellen), ennek köszönhetően csak a 16. a tabellán.
A 40 éves olasz tréner irányításával az együttes majdnem a mérkőzései felét abszolválta sikerrel, 82 meccsen 40 győzelem, 19 döntetlen és 23 vereség volt a mérleg.
Ideiglenesen az első csapatnál edzősködő Michael Appleton veszi át Di Matteo helyét, a vezetőség majd később dönt az utód kilétéről.