Ha a márkákat aszerint rangsorolnánk, hogy melyiknek a legromantikusabb a története, minden bizonnyal a Maybelline vinné el a pálmát, mégpedig egy Thomas L. Williams nevű fiatal kémikus nővérének köszönhetően. Maybel 1913-ban halálosan beleszeretett egy férfiba, akinek a szíve már másé volt, így aztán a legkülönfélébb női praktikákhoz folyamodott, hogy az illető végre észrevegye őt. Többek között petróleumzselével kenegette a szempilláit és a szemöldökét, hogy azok hangsúlyosabbá váljanak, de mindhiába – a férfi még csak egy pillantásra sem méltatta őt. Kémikus bátyja, látva nővére elkeseredettségét, kitalálta, hogyan segíthetne neki: szénport kevert a vazelin néven is ismert petróluemzselébe, amelynek következtében az csillogóan feketévé változott. Hogy végül ennek köszönhetően talált-e viszonzásra Maybel szerelme 1915-ben, arról nem szól a fáma, az viszont biztos, hogy a testvéri szeretet mára multinacionális vállalattá nőtte ki magát.
Thomas ugyanis laboratóriumában nagyobb mennyiségben kezdte gyártani a szépítő csodaszert, amit Lash-Brow-Ine néven forgalmazott a környéken. Rövid időn belül rájött, hogy a névválasztás nem az igazi, ezért termékét Maybelline-re keresztelte. Egyes források szerint nővére nevét és kedvenc sminkötletét, a szemvonal („line”) erőteljes kihúzását ötvözte a márkanévben, mások úgy tudják, hogy a Maybel és a vaseline kereszteződéséből született meg a végső változat.
Két évvel később Williams bemutatta a mai szempillaspirál elődjét, a Maybelline Cake-et: a festékanyagot egy sütiszerű tégelybe tette és egy kis fésűhöz hasonló eszközt csomagolt mellé, amellyel a koromfekete szépítőszert fel lehetett vinni a szempillákra. Kezdetben csak postai úton lehetett megrendelni, de annyira népszerűvé vált, hogy a nők követelni kezdték a drogériákban is. A sikert látva és kihasználva, a sminkmesterré avanzsált kémikus szemöldökkihúzó ceruzával, színes szemhéjpúderekkel, majd szemceruzával bővítette termékpalettáját, s ezzel egyszersmind a sminkdivat diktátorává vált.
1932-ben, válaszolva a szüntelen keresletre, megszületett a 10 centes Maybelline szempillaspirál-csomag, ami már a boltokban is kapható volt. Ráadásul a márka – a kozmetikai cégek közül elsőként – a rádióban is elkezdte reklámozni termé-keit, s ezzel megugrottak eladásai. Az első vízálló formulát tartalmazó szempillaspirál bevezetésére a 60-as évekig kellett várni. Az Ultra Lash már csak azért is áttörést jelentett, mert ez volt az első olyan szempillaspirál, ahol a kefe közvetlenül a tubusban volt.
T. L. Williams 1967-ben úgy döntött, megválik cégétől, így azt eladta a Plough Inc.-nek (ma Schering-Plough). Ezt követően a Maybelline amerikai vezetősége egyetlen hétvége alatt Chicagóból Memphisbe, a Plough központjába költözött. A hetvenes években a márka az arc-, az ajak- és a körömszegmensben is megjelent. A kilencvenes években felgyorsultak az események a márka életében: 1990-ben előbb a Wasserstein Perella & Co. befektetési csoport vásárolta fel a Maybelline-t, majd 1996-ban a L’Oreal USA Inc. szerezte meg 758 millió dollárért. A vállalat központja New Yorkba költözött, majd 2004-ben a márka hivatalosan is a Maybelline New York nevet kapta, mintegy rímelve az anyacég L’Oreal Paris elnevezésére. Az üzenet pedig nem más, mint hogy ez egy elérhető, mégis világszínvonalú, vagány, nagyvárosi sminkmárka, amely a New York-i életritmust, stílust, hozzállást testesíti meg.
A nagy testvérrel való együttműködés meghozta a gyümölcsét a ma több mint 90 országban jelen levő brandnek: a Maybelline 2000-ben Amerikában, 2002-ben pedig világszinten is az első számú kozmetikai márkává vált.
