1999. AUGUSZTUS. Az e-mail történetének legnagyobb biztonsági katasztrófája érte utol a Hotmailt. Egy biztonsági rés következtében egy kilencsoros HTML kód segítségével a böngészőprogrammal rendelkezők bármelyike olvashatta az előfizetők levelezését.
2000. MÁJUS. Hackerek újabb biztonsági rést fedeztek fel, amely lehetővé tette, hogy egy trójai falóhoz hasonló levél eljuttatásával az áldozat – azt kibontva – önként adjon hozzáférést levelezőfiókjához.
2000. JÚNIUS. A felhasználók 0,5 százalékát (300 ezer ember) érintette az a kellemetlenség, hogy napokig nem tudtak hozzáférni saját postafiókjukhoz, majd amikor később ez sikerült, akkor régi, elmentett leveleiket és címjegyzékeiket nem találták, azok törlődtek.
2000. JÚNIUS. Felhasználók egy csoportja levelet kapott egy állítólagos Jon Henerdtől, aki a Hotmail adminisztrációs osztálya nevében figyelmeztette őket: ha nem veszik igénybe intenzívebben a szolgáltatást, akkor megszüntetik a hozzáférésüket, mert már túl sok a felhasználó.
2000. SZEPTEMBER. Egy amerikai internetes tanácsadó cég, a PC-Help nyilvánosságra hozta megfigyeléseit, miszerint a Microsoft azonosít egyes internetezőket és követi mozgásukat a weboldalak között. A cég nem tagadta, hogy az alkalmazott technológia ezt lehetővé teszi, de a konkrét beismerés elmaradt.
