Sean Penn júniusban a New York Timesnak adott interjújában beszélt arról, hogy „minden nap örül”, amiért nem él párkapcsolatban. Úgy fest, a 64 éves színész szingli időszaka mostanra véget ért, a People ugyanis kiszúrta, hogy Penn a hétvégén a Marrakechi Nemzetközi Filmfesztiválon új kedvesével, a 30 éves Valeria Nicov modell-színésznővel az oldalán vörös szőnyegezett.
A színész eddig nem volt túl szerencsés a szerelemben: számos szakításon van túl, és mindhárom házassága válással végződött. Harmadik feleségével, Leila George-dzsal 2021-ben váltak el, egyetlen évig voltak házasok.