A rövidesen 44 esztendős Kravitz az egyik legváltozatosabb és legtermékenyebb előadó: a legkülönfélébb stílusokban szerzett dalokat saját magának és világsztároknak. Főleg gitárosként emlegetik, de basszusgitározik, zongorázik, harmonikán is játszik és dobol.
Debütáló lemeze, az 1989-ben a Virgin Recordsnál megjelent Let Love Rule nyomban hatalmas sikert aratott, noha nem volt még széles körben ismert zenész. Lenny sajátos megjelenésével és erőteljes hangzásával a kilencvenes évek kultikus figurája lett. Második nagylemeze, a Mama Said 1991-ben került a boltokba, és még az előzőnél is nagyobb sikert aratott, az Are You Gonna Go My Way című harmadik album pedig meghozta számára a világhírnevet. A címadó dal azóta rockhimnusz. Akkoriban minden létező zenei-, szakmai- és közönségdíjat begyűjtött, s megszavazták a legszexisebb énekesnek.
Kisebb hulllámvölgy után 1998-ban ötödik albuma ismét nagy siker, Fly Away című dala majdnem egy éven át vezette a listákat. 2001-ben a Lenny című stúdióalbuma, a 2004-ben a Baptism, idén pedig az It’s Time For Love Revolution címmel jelent meg albuma. Korongjai közül több is kétszeres vagy háromszoros platinalemez lett.
Díjai között szerepel több Grammy, American Music Awards, Brit Awards és a Radio Music Awards. Dalait többek között Madonna, az Aerosmith együttes és Mick Jagger énekelte.