Korábban csapattársa, Sergio Ramos azt nyilatkozta, hogy soha nem hagyná már el a Real Madridot, hiszen a királyi alakulatból tervezi a visszavonulást. Casillas viszont nem ért egyet a védővel, ő ugyanis azt nyilatkozta, négy-öt éven belül már nem akar a fővárosiaknál focizni: az Egyesült Államokban képzeli el a jövőt.
Egy spanyol tévétársaságnak adott interjújában a klasszis elmondta: „4-5 éven belül egy sokkal nyugalmasabb környezetben szeretnék játszani.” A hálóőr ezzel arra utalt, hogy szívesen védené valamelyik MLS-ben szereplő, amerikai futballklub kapuját. Persze megnyugtatta a madridi szurkolókat, hiszen hozzátette, sosem játszana olyan csapatban, mely a Real Madrid riválisa.
Iker Casillas kilencéves kora óta tagja a Real Madridnak és korosztályos csapatainak. A nagycsapatban 1999-ben mutatkozott be, azóta pedig kirobbanthatatlan a kapuból. Eddig 472 alkalommal húzta magára a hófehér dresszt.