Kendall Jenner legutóbbi húzása sokakat kiakasztott: a modellt a hétvégén fotózták le egy férfi kíséretében, akinek látszólag annyi volt a feladata, hogy a modell felett tartsa az esernyőt. A NY Post cikke szerint nagy felháborodást keltett, hogy Jenner nem képes a saját esernyőjét fogni, és több kommentelő szóvá tette, hogy míg a celeb az alkalmazott által nyújtott, teljesen felesleges szolgáltatásnak köszönhetően száraz maradt, addig a férfi ázott az esőben.
Sokan kritizálták Jennert, amiért gazdagsága és hírneve miatt úgy gondolja, joga van ehhez, és megérdemli ezt a bánásmódot, mások azonban bevédték a modellt, mondván: az egyszerűnek tűnő feladat delegálásával munkalehetőséget teremtett, amit a fotón szereplő férfi önként vállalt el, és fizetséget is kap érte.